鹵代烴:
1.鹵代烴的定義
烴分子中的氫原子被鹵素原于取代后生成的化合物,稱為鹵代烴,可用R—X(X為鹵素原子)表示。在鹵代烴分子中,鹵素原子是官能團。由于鹵素原子吸引電子的能力較強,使共用電子對偏移,c—x鍵具有較強的極性,因此鹵代烴的反應活性增強。
2.鹵代烴的分類 (1)根據(jù)分子中所含鹵素原子種類的不同,分為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴。
(2)根據(jù)分子中所含鹵素原子個數(shù)的不同,分為一鹵代烴和多鹵代烴。
(3)根據(jù)烴基結構不同,分為鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代芳香烴等。
鹵代烴的性質(zhì):
1.鹵代烴的物理性質(zhì)
(1)常溫下,鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體。
(2)一氯代烷的物理性質(zhì):隨著碳原子數(shù)增加,其熔、沸點和密度逐漸增大(沸點和熔點大于相應的烴)。
(3)難溶于水,易溶于有機溶劑,除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外,液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大。密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而增大。
2.鹵代烴的化學性質(zhì)與C2H5Br相似,可以發(fā)生水解反應和消去反應
鹵代烴中鹵素的檢驗:
1.實驗原理
根據(jù)AgX的顏色(白色、淡黃色、黃色)可確定鹵素(氯、溴、碘):
2.實驗步驟
、偃∩倭葵u代烴;
、诩尤隢aOH溶液;
、奂訜嶂蠓校
、芗尤脒^量稀硝酸酸化;
⑤加入AgNO3溶液。
3.實驗說明加熱煮沸是為了加快水解速率,因不同的鹵代烴水解難易程度不同;加入過量稀硝酸酸化是為了中和過量的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應,干擾實驗現(xiàn)象,同時也是為了檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
鹵代烴在有機物轉(zhuǎn)化和合成中的重要橋梁作用:
1.一元代物與二元代物之間的轉(zhuǎn)化關系
2.鹵代烴的橋梁作用通過烷烴、芳香烴與X2發(fā)生取代反應,烯烴、炔烴與X2、HX發(fā)生加成反應等途徑可向有機物分子中引入一X;而鹵代烴的水解和消去反應均消去一X。鹵代烴發(fā)生取代、消去反應后,可在更大的空間上與醇、醛、酯相聯(lián)系。引入鹵素原子常常是改變性能的第一步,鹵代烴在有機物轉(zhuǎn)化、推斷、合成巾具有“橋梁”的重要地位和作用。
溴乙烷:
1.分子結構
分子式:
結構式:
電子式:
結構簡式:
2.溴乙烷的物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是無色液體,沸點為38.4℃,密度比水大,難溶于水,易溶于乙醇等多種有機溶劑。
3.溴乙烷的化學性質(zhì)
(1)水解反應:溴乙烷在NaOH存在的條件下可以跟水發(fā)生反應生成乙醇和溴化氫。
說明:溴乙烷的水解反應又屬于取代反應。
溴乙烷水解生成的HBr與NaOH易發(fā)生中和反應,水解方程式也可寫為:
(2)消去反應:有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX)而生成含不飽和鍵(雙鍵或三鍵)化合物的反應,叫做消去反應。
溴乙烷與強堿(NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱,從溴乙烷分子中脫去HBr,生成乙烯: