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苯酚

更新時(shí)間:2016/9/19 16:05:00  手機(jī)版

  苯酚的結(jié)構(gòu):

  苯酚的性質(zhì):

  1.物理性質(zhì)純凈的苯酚是無色的晶體,露置在空氣里會(huì)因被氧化而呈粉紅色。苯酚具有特殊的氣味,熔點(diǎn)為43℃。室溫時(shí),在水中的溶解度不大,當(dāng)溫度高于65℃時(shí),則能與水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑,有毒,它的濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性。

  2.苯酚的化學(xué)性質(zhì)

  苯酚的分子結(jié)構(gòu)中既有苯環(huán),又有羥基,它們相互影響。苯酚具有酸性,能與溴水、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng),也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),苯酚還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)(顯紫色)。

  (1)苯酚的弱酸性

  實(shí)驗(yàn)步驟:取苯酚濁液加氫氧化鈉溶液,會(huì)變澄清。將得到的澄清液放人兩支試管中,分別加入鹽酸和通入二氧化碳?xì)怏w。

  實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:澄清液加入鹽酸和通入二氧化碳?xì)怏w后又會(huì)變渾濁。

  實(shí)驗(yàn)結(jié)論:苯環(huán)對(duì)羥基的影響結(jié)果是使羥基的活性增強(qiáng),在水溶液中能電離出H+。

  反應(yīng)方程式:

  注意:苯酚具有酸性,但是苯酚的酸性極弱,它不能使酸堿指示劑顯色,它與碳酸的電離程度的大小為:因此,苯酚在與碳酸鈉溶液反應(yīng)時(shí),只能生成碳酸氫鈉和苯酚鈉,而不能生成水和CO2

  由于苯酚的酸性很弱,因此苯酚鈉在水溶液中水解而使溶液顯堿性:

  相同濃度時(shí),溶液的堿性比溶液的堿性強(qiáng)。

  (2)苯環(huán)上的取代反應(yīng)

 、冫u代反應(yīng)

  實(shí)驗(yàn)步驟:向少量稀苯酚中加入飽和溴水,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

  實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:有白色沉淀生成。

  實(shí)驗(yàn)結(jié)論:由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上與羥基處在鄰位和對(duì)位上的氫原子活性增強(qiáng),容易被取代。

  反應(yīng)方程式:

  苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏,可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。

  注意:2,4,6一三溴苯酚不溶于水,但易溶于苯,若苯中溶有少量苯酚,加濃溴水不會(huì)產(chǎn)生白色沉淀,因而用溴水檢驗(yàn)不出溶于苯中的苯酚,也不能用溴水來除去苯中混有的少量苯酚(應(yīng)加NaOH溶液后分液)。

 、谙趸磻(yīng)

  苯需用混酸進(jìn)行硝化,而苯酚很容易硝化,與濃硝酸反應(yīng)即可生成三硝基苯酚。

  反應(yīng)生成的2,4,6一三硝基苯酚,俗稱苦味酸,可以用作炸藥。

  (3)苯酚的顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯示紫色,利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在。

  (4)氧化反應(yīng)苯酚晶體在常溫下易被空氣中的氧氣氧化,它也易燃燒,易被酸性KMnO4溶液氧化。

  (5)加成反應(yīng)

  苯酚可在苯環(huán)上發(fā)生加成反應(yīng)。如:

  (6)苯酚與甲醛的縮聚反應(yīng)

  苯酚和甲醛在酸或堿的催化作用下發(fā)生反應(yīng)生成酚醛樹脂,反應(yīng)方程式為:

  4.苯酚的主要用途

  苯酚是一種重要的化工原料,廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。煉焦工業(yè)的廢水中常含有酚類物質(zhì),這些物質(zhì)是被控制的水污染物之一,在排放前必須經(jīng)過處理。

  苯酚有毒,但其稀溶液可直接用作防腐劑和消毒劑。

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