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 欄目類別:知識點 >> 高中 >> 化學(xué)

有機物的合成

更新時間:2016/9/19 17:06:00  手機版

  有機物的合成:

  有機合成過程主要包括兩個方面,

  其一是碳原子骨架的變化,例如碳鏈的增長和縮短、鏈狀和環(huán)狀的互相轉(zhuǎn)化;

  其二是官能團的引入和消除、官能團的衍變等變化。

  解答有機物的合成相關(guān)題目的方法:

  考查有機合成實質(zhì)是根據(jù)有機物的性質(zhì),進行必要的官能團反應(yīng),從而達到考查官能團性質(zhì)的目的。因此,要想熟練解答此類問題,須掌握如下知識:

  (1)官能團的引入:

  在有機化學(xué)中,鹵代烴可謂烴及烴的衍生物的橋梁,只要能得到鹵代烴,就可能得到諸如含有羥基、醛

  基、羧基、酯基等官能團的物質(zhì)。此外,由于鹵代烴可以和醇類相互轉(zhuǎn)化,因此在有機合成中,如果能引入羥

  基,也和引入鹵原子的效果一樣,其他有機物都可以信手拈來。同時引入羥基和引入雙鍵往往是改變碳原子骨

  架的終南捷徑,因此官能團的引入著重總結(jié)羥基、鹵原子、雙鍵的引入。

 、僖肓u基(-OH)

  A. 醇羥基的引入:烯烴與水加成、鹵代烴水解、醛(酮)與氫氣的加成、酯的水解等。

  B. 酚羥基的引入:酚鈉鹽過渡中通入CO2的堿性水解等。

  C. 羧羥基的引入:醛氧化為酸(被新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液氧化)、酯的水解等。

  ②引入鹵原子:烴與鹵素取代、不飽和烴與HX或X2加成、醇與HX取代等。

 、垡腚p鍵:某些醇或鹵代烴的消去引入C=C鍵、醇的氧化引入C=O鍵等。

  (2)官能團的消除:

  ①通過加成消除不飽和鍵。

 、谕ㄟ^消去、氧化或酯化等消除羥基(-OH)

  ③通過加成或氧化等消除醛基(-CHO)

  (3)官能團間的衍變: 可根據(jù)合成需要(或題目中所給衍變途徑的信息),進行有機物官能團的衍變,以使中間物向產(chǎn)物遞進。常見方式有以下三種:

 、倮霉倌軋F的衍生關(guān)系進行衍變:如以丙烯為例,看官能團之間的轉(zhuǎn)化:

  上述轉(zhuǎn)化中,包含了雙鍵、鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的關(guān)系,領(lǐng)會這些關(guān)系,基本可以把常見的有機合成問題解決。

  ②通過某種化學(xué)途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚,如

 、弁ㄟ^某種手段,改變官能團的位置:如:

  (4)碳骨架的變化:

 、偬兼溤鲩L:若題目中碳鏈增長,課本中目前的知識有:酯化反應(yīng)、氨基縮合反應(yīng)、不飽和結(jié)構(gòu)與HCN的加

  成反應(yīng)、不飽和化合物間的聚合,此外常由信息形式給出,例如羥醛縮合反應(yīng)、鹵代烴與金屬鈉反應(yīng)等。

  例如:

 、谔兼溩兌蹋禾兼溩兌痰男问接袩N的裂化裂解,某些烴(如烯烴、苯的同系物)的氧化、羧酸及鹽的脫羧反應(yīng)等。

  例如:

 、坻湢钭儹h(huán)狀:不飽和有機物之間的加成,同一分子中或不同分子中兩個官能團互相反應(yīng)結(jié)合成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

  例如,-OH與-OH間的脫水、羧基和羥基之間的反應(yīng)、氨基和羧基之間的反應(yīng)等。

 、墉h(huán)狀變鏈狀:酯及多肽的水解、環(huán)烯的氧化等。當然,掌握上述相關(guān)知識后,還要分析要合成的有機物的結(jié)構(gòu),對比官能團與所給原料的官能團的異同,展開聯(lián)想,理清衍變關(guān)系。同時深入理解并充分運用新信息要注意新信息與所要求合成的物質(zhì)間的聯(lián)系,找出

  其結(jié)合點或共同性質(zhì),有時根據(jù)需要還應(yīng)從已知信息中通過對比、分析、聯(lián)想,開發(fā)出新的信息并加以利用。

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