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 欄目類別:知識點 >> 高中 >> 化學

有機物的推斷

更新時間:2016/9/20 11:32:00  手機版

  有機物推斷的一般方法:

 、僬乙阎獥l件最多的,信息量最大的。這些信息可以是化學反應(yīng)、有機物性質(zhì)(包括物理性質(zhì))、反應(yīng)條件、實驗現(xiàn)象、官能團的結(jié)構(gòu)特征、變化前后的碳鏈或官能團間的差異、數(shù)據(jù)上的變化等等。

 、趯ふ姨厥獾幕蛭ㄒ坏摹0ň哂刑厥庑再|(zhì)的物質(zhì)(如常溫下處于氣態(tài)的含氧衍生物--甲醛)、特殊的分子式(這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu))、特殊的反應(yīng)、特殊的顏色等等。

 、鄹鶕(jù)數(shù)據(jù)進行推斷。數(shù)據(jù)往往起突破口的作用,常用來確定某種官能團的數(shù)目。

 、芨鶕(jù)加成所需H2、Br2的量,確定分子中不飽和鍵的類型及數(shù)目;由加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),結(jié)合碳的四價確定不飽和鍵的位置。

 、萑绻荒苤苯油茢嗄澄镔|(zhì),可以假設(shè)幾種可能,結(jié)合題給信息進行順推或逆推,猜測可能,再驗證可能,看是否完全符合題意,從而得出正確答案。

  推斷有機物,通常是先通過相對分子質(zhì)量,確定可能的分子式。再通過試題中提供的信息,判斷有機物可能存在的官能團和性質(zhì)。最后綜合各種信息,確定有機物的結(jié)構(gòu)簡式。其中,最關(guān)鍵的是找準突破口。

  根據(jù)反應(yīng)現(xiàn)象推知官能團:

 、倌苁逛逅噬,可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵或醛基。

  ②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵、醛基或為苯的同系物。

 、塾鋈然F溶液顯紫色,可推知該物質(zhì)分子含有酚羥基。

  ④遇濃硝酸變黃,可推知該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。

 、萦鯥2水變藍,可推知該物質(zhì)為淀粉。

 、藜尤胄轮茪溲趸~懸濁液,加熱,有紅色沉淀生成;或加入銀氨溶液有銀鏡生成,可推知該分子結(jié)構(gòu)有-CHO即醛基。則該物質(zhì)可能為醛類、甲酸和甲酸某酯。

 、呒尤虢饘貼a放出H2,可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有-OH或-COOH。

 、嗉尤隢aHCO3溶液產(chǎn)生氣體,可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有-COOH或-SO3H。

 、峒尤脘逅,出現(xiàn)白色沉淀,可推知該物質(zhì)為苯酚或其衍生物。

  根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團:

  能使溴水褪色的物質(zhì),含有C=C或CC或-CHO;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì),含有-CHO;能與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì),含有-OH、-COOH;能與碳酸鈉作用的物質(zhì),含有羧基或酚羥基;能與碳酸氫鈉反應(yīng)的物質(zhì),含有羧基;能水解的物質(zhì),應(yīng)為鹵代烴和酯,其中能水解生成醇和羧酸的物質(zhì)是酯。但如果只談與氫氧化鈉反應(yīng),則酚、羧酸、鹵代烴、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的條件下水解,則為酯、二糖或淀粉;但若是在較濃的硫酸存在的條件下水解,則為纖維素。

  (4)根據(jù)特征數(shù)字推斷官能團

 、倌秤袡C物與醋酸反應(yīng),相對分子質(zhì)量增加42,則分子中含有一個-OH;增加84,則含有兩個-OH。緣由-OH轉(zhuǎn)變?yōu)?/p>

  -OOCCH3。

  ②某有機物在催化劑作用下被氧氣氧化,若相對分子質(zhì)量增加16,則表明有機物分子內(nèi)有一個-CHO(變?yōu)椋瑿OOH);若增加32,則表明有機物分子內(nèi)有兩個-CHO(變?yōu)椋瑿OOH)。

 、廴粲袡C物與Cl2反應(yīng),若有機物的相對分子質(zhì)量增加71,則說明有機物分子內(nèi)含有一個碳碳雙鍵;若增加142,則說明有機物分子內(nèi)含有二個碳碳雙鍵或一個碳碳叁鍵。

  根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團位置:

 、偃粲纱佳趸萌┗螋人幔赏浦璒H一定連接在有2個氫原子的碳原子上,即存在-CH2OH;由醇氧化為酮,推知-OH一定連在有1個氫原子的碳原子上,即存在;

  若醇不能在催化劑作用下被氧化,則-OH所連的碳原子上無氫原子。

  ②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物,可確定-OH或-X的位置

  ③由取代反應(yīng)產(chǎn)物的種數(shù),可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。如烷烴,已知其分子式和一氯代物的種數(shù)時,可推斷其可能的結(jié)構(gòu)。有時甚至可以在不知其分子式的情況下,判斷其可能的結(jié)構(gòu)簡式。

  ④由加氫后碳鏈的結(jié)構(gòu),可確定原物質(zhì)分子C=C或CC的位置。

  根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團的個數(shù):

 、倥c銀氨溶液反應(yīng),若1mol有機物生成2mol銀,則該有機物分子中含有一個醛基;若生成4mol銀,則含有二個醛基或該物質(zhì)為甲醛。

 、谂c金屬鈉反應(yīng),若1mol有機物生成0.5molH2,則其分子中含有一個活潑氫原子,或為一個醇羥基,或酚羥基,也可能為一個羧基。

  ③與碳酸鈉反應(yīng),若1mol有機物生成0.5molCO2,則說明其分子中含有一個羧基。

 、芘c碳酸氫鈉反應(yīng),若1mol有機物生成1molCO2,則說明其分子中含有一個羧基。

  根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型:

 、僭贜aOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng),則反應(yīng)可能為鹵代烴的水解反應(yīng)或酯的水解反應(yīng)。

 、谠跉溲趸c的醇溶液中,加熱條件下發(fā)生反應(yīng),則一定是鹵代烴發(fā)生了消去反應(yīng)。

 、墼跐饬蛩岽嬖诓⒓訜嶂170℃時發(fā)生反應(yīng),則該反應(yīng)為乙醇的消去反應(yīng)。

  ④能與氫氣在鎳催化條件下起反應(yīng),則為烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))。

 、菽茉谙×蛩嶙饔孟掳l(fā)生反應(yīng),則為酯、二糖、淀粉等的水解反應(yīng)。

 、弈芘c溴水反應(yīng),可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。

  根據(jù)反應(yīng)類型推斷官能團:

  利用官能團的衍生關(guān)系進行衍變(從特定的轉(zhuǎn)化關(guān)系上突破):

 。1)

 。2)芳香化合物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系

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